Πολύ προτού ο Λευκός Οίκος ανοίξει διάπλατα τις πύλες του στον πρώτο Αφροαμερικανό πρόεδρο,η επαγγελματική του ζωή δεν εήταν ρόδινη.
Στη διάρκεια της εφηβείας του ο πρόεδρος των ΗΠΑ, εργάστηκε για ένα καλοκαίρι σε παγωτατζίδικο γνωστής αμερικανικής αλυσίδας, στη Χονολουλού της Χαβάης, όπου γεννήθηκε. Ακόμη θυμάται πόσο σκληρό είναι το παγωτό σοκολάτα, όταν προσπαθείς να βυθίσεις σε αυτό την ειδική κουτάλα για να βγάλεις μια καλοσχηματισμένη μπάλα.

Σύμφωνα με τον Ελεύθερο Τύπο της Κυριακής, «Πονούσαν οι καρποί μου» έχει εξομολογηθεί σε συνέντευξή του, σχολιάζοντας ότι ήταν μια δουλειά που σιχαινόταν, επειδή μεταξύ άλλων τον έβαζε στον πειρασμό να καταναλώνει τεράστιες ποσότητες παγωτού καθημερινά.